El amorío entre los productos farmacéuticos y la quiralidad

 In Química

Desde su descubrimiento, la química quiral ha desempeñado un papel fundamental en la forma en que los científicos examinan compuestos novedosos.

Esta característica única que describe la geometría de una molécula en el espacio tridimensional revolucionó varias industrias, incluyendo la farmacéutica.

La aparición de la terapéutica quiral

En 1848, el científico francés Louis Pasteur observó por primera vez que una solución de tartrato de sodio y amonio natural giraba en un plano de luz polarizada. Cuando utilizó esas mismas condiciones para examinar el tartrato obtenido de una síntesis química, se dio cuenta de que no había rotación. Después de un análisis adicional de la muestra, notó que los cristales en realidad poseían pequeños lados distinguibles. Además, descubrió que en la muestra sintética, la mitad de los cristales eran, desde su perspectiva, diestros y la mitad zurdos. En contraste, los cristales de la muestra natural estaban todos orientados en la misma dirección. Después de más pruebas, Pasteur concluyó que la actividad óptica de un compuesto estaba relacionada con la disposición interna asimétrica de sus moléculas. Este evento crítico en la historia científica nos dio la primera evidencia observable del fenómeno conocido hoy en día como quiralidad.

El descubrimiento de Pasteur allanó el camino para una investigación innovadora no solo en química, sino también en medicina. Hasta el día de hoy, más de la mitad de todos los medicamentos en el mercado consisten en compuestos quirales, incluidos los nombres comunes de las casas, como Advil ™ y Prilosec ™. Advil, que muchos de nosotros buscamos cuando experimentamos dolores y molestias, en realidad se vende como una mezcla racémica, lo que significa que el medicamento está compuesto de partes iguales de moléculas diestras y zurdas. La metanfetamina es otro compuesto quiral. Sin embargo, si bien muchos de nosotros conocemos la forma diestra como la droga destructiva y adictiva, la metanfetamina zurda es en realidad un descongestionante nasal de uso común. Debido a estas distinciones críticas, era importante contar con métodos de análisis confiables y efectivos.

 

El papel de la cromatografía quiral

A medida que nuevos medicamentos surgían de laboratorios a tasas extraordinarias, era necesario que los métodos analíticos se desarrollaran con la misma rapidez. Además, al darse cuenta de que esta diferencia aparentemente sutil en la estructura podría tener efectos fisiológicos drásticamente diferentes, como en el caso de la metanfetamina, hubo una repentina necesidad de aplicaciones que pudieran distinguir entre las dos formas rotacionales, o enantiómeros, de las terapias quirales. Y aunque existían muchos métodos de análisis químico, la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) sobresalía en esta tarea debido a su simplicidad y eficacia. Por lo tanto, la cromatografía líquida se convirtió, comprensiblemente, en el método de análisis predominante para los nuevos compuestos farmacéuticos quirales.

Hoy en día, los avances tecnológicos han permitido a los científicos detectar isómeros individuales en concentraciones increíblemente bajas y cuantificar la cantidad de cada forma presente en una muestra. Naturalmente, el siguiente paso lógico era implementar separaciones quirales para fines de procesamiento y fabricación. Las compañías farmacéuticas ahora utilizan purificaciones quirales para la producción a gran escala de estos fármacos enantioméricos.

A través de las innovaciones de la Fase estacionaria quiral (CSP), los métodos cromatográficos se han vuelto más rápidos y más efectivos para identificar enantiómeros. Esta evolución en el procesamiento ha sido vital para la industria farmacéutica, ya que regulaciones internacionales requieren que todos los nuevos fármacos estereoisómeros se estudien como isómeros puros.

En Cedotec somos representantes de la marca Phenomenex, líder mundial en columnas y accesorios para cromatografía, ponemos a su disposición distintas aplicaciones cromatográficas incluyendo análisis de medicamentos quirales y desarrollo de aplicaciones a través de nuestra plataforma Free Chiral Screening quirales. Ahora, más que nunca, es fundamental lograr una separación y un análisis eficientes de los medicamentos racémicos para eliminar los efectos no deseados de los isómeros potencialmente tóxicos.

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